 |
O que têm em
comum o café, o cacau e a “coca-cola”?
Respondendo de
forma imediata poderíamos dizer que, em sentido lato, são alimentos, ou se
atendêssemos à grafia afirmaríamos que todas as palavras começam pela letra c,
mas se fosse a cor a despertar a nossa atenção certificaríamos que o que os une
é a tonalidade castanha. É verdade! Mas há qualquer coisa mais em comum… até
podemos afirmar que há uma certa Química entre eles. Ah, pois há!
É a cafeína….
Certamente que
já ouviu fala da cafeína, mas sabe o que é?
Designações, fórmulas
e principais caraterísticas físico-químicas
A cafeína é um composto natural
classificado como alcalóide do grupo das metilxantinas. Já agora fica também a
saber que segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada, IUPAC (do
inglês International Union of Pure and Applied Chemistry), o
nome sistemático da cafeína é 3,7-Dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6 diona e
que habitualmente se designa por 1,3,7-trimetilxantina. Continuemos a
chamar-lhe cafeína que é bem mais simples…
A fórmula molecular da cafeína é C8H10N4O2 e a sua massa molar é 198,19 g/mol. As diferentes proporções dos seus constituintes são de 49,48% de Carbono (C), 5,19% de Hidrogénio (H), 28,85% de azoto (N) e 16,48% de Oxigénio (O). À pressão atmosférica normal apresenta uma temperatura de fusão de 238ºC. É solúvel em água, aumentando a sua solubilidade com o incremento da temperatura, por exemplo, a 25ºC é possível dissolver 2,17g de cafeína em 100 mL de água enquanto que a 100ºC já é possível solubilizar, em igual volume de água, 67,0g do referido composto.
A fórmula molecular da cafeína é C8H10N4O2 e a sua massa molar é 198,19 g/mol. As diferentes proporções dos seus constituintes são de 49,48% de Carbono (C), 5,19% de Hidrogénio (H), 28,85% de azoto (N) e 16,48% de Oxigénio (O). À pressão atmosférica normal apresenta uma temperatura de fusão de 238ºC. É solúvel em água, aumentando a sua solubilidade com o incremento da temperatura, por exemplo, a 25ºC é possível dissolver 2,17g de cafeína em 100 mL de água enquanto que a 100ºC já é possível solubilizar, em igual volume de água, 67,0g do referido composto.
Apresenta-se
sob a forma de um pó branco (não,… não é castanho como se poderia supor pela
leitura das primeiras linhas deste texto), cristalino, com
aspeto brilhante, sem cheiro e com sabor muito amargo. Este sabor amargo, comum
a todos os alcaloides, é característico dos compostos azotados encontrados em
plantas.
 |
| Estrutura molecular da cafeína |
Sente que precisa
de um cafezinho para continuar a ler o texto? Então o melhor é abandonarmos as
designações, fórmulas e principais caraterísticas físico-químicas da cafeína e
passarmos a outros assuntos…
Ocorrência e História
A cafeína está presente, de forma natural,
em mais de 60 espécies de plantas amplamente distribuídas pelas diferentes regiões
geográficas do planeta terra. Algumas das fontes vegetais mais conhecidas são os
grãos de café e de cacau, as folhas de chá verde, as sementes
de cola e guaraná e a erva-mate.
A cafeína,
proveniente de fontes naturais, tem sido consumida e apreciada desde tempos ancestrais, muito provavelmente desde o paleolítico. Relatos fidedignos referem que a mesma é consumida há
vários milénios, designadamente, pelos chineses, desde o século III a.C. De
acordo com uma lenda popular Chinesa, o imperador Shennong descobriu
acidentalmente que folhas caídas ao acaso em potes de água fervente davam
origem a uma bebida perfumada e revigorante - o chá, sendo esta a bebida mais antiga que contém
cafeína.
Naturalmente que a história do uso da
cafeína está fortemente ligada à história do café, principal fonte natural de
cafeína. Admite-se que o café, tal como se conhece nos dias de hoje, seja originário da Etiópia tendo-se difundido na
península arábica e daí para o resto do mundo. Novamente uma lenda popular
atribui a sua descoberta a um pastor de cabras
Etíope, de nome Kaldi, que se teria apercebido que o rebanho ficava agitado
após alguns animais terem comido as frutas de um arbusto. Kaldi também quis provar os bagos dessa
misteriosa planta e foi, imediatamente, invadido por uma euforia, tendo, nessa
noite, dormindo menos que o costume.
Na Europa, o café apareceu no século XVI, tendo sido
introduzido, principalmente, pelos espanhóis e holandeses, no período dos
descobrimentos. Antes disso, o café era consumido de forma restrita e a bebida
nobre era o chá.
Os primeiros
indícios da utilização de grãos de cacau advêm dos resíduos encontrados num
pote Maia, datado do séc. VI a.C. No novo mundo, o cacau foi consumido numa
bebida amarga e picante, designada por xocoatl,
menos apreciada pelas suas características organoléticas do que pelo seu poder
revigorante. Por volta de 1500 os Aztecas iniciaram os Espanhóis no consumo do
cacau tendo sido o mesmo introduzido na Europa em meados do séc. XVI, e,
popularizado em Itália, França e restantes países da Europa no séc. XVII.
O descafeinado foi descoberto na Alemanha em 1903 após
investigações que visavam obter um processo que permitisse remover a cafeína
sem destruir o verdadeiro sabor do café. Este processo viria a ser
determinante, no que diz respeito à produção industrial da cafeína, dado que a
mesma é um dos produtos obtidos.
Isolamento, síntese e
produção
A cafeína foi
isolada pela primeira vez, a partir do café, em 1819 pelo químico alemão
Friedlieb Ferdinand Runge o qual a designou por Kaffebase (base que existe no café). Pouco tempo depois, em 1821, os
químicos Pierre Jean Robiquet e a dupla Pierre-Joseph Pelletier e Joseph
Bienaimé Caventou, de nacionalidade francesa, isolaram o referido composto de
forma autónoma e, aparentemente, sem o conhecimento do trabalho desenvolvido pelos
seus pares. O termo cafféine (designação
francesa para cafeína) aparece escrito, pela primeira vez, no artigo de
Pelletier sobre o assunto em causa.
Em 1893-95 é a
vez de mais um químico alemão, Hermann Emil Fischer, inscrever o seu nome na
história da cafeína pela descoberta do seu processo de síntese total e
determinação da sua fórmula de estrutura. Fischer, considerado o pai da Química
Orgânica, foi laureado com o Prémio Nobel da Química em 1902.
Em 1827 M.
Oudry isolou a “teína” a partir do chá e até finais do séc. XIX acreditava-se
que a “teína” era uma substância diferente da cafeína. Foi só no início do séc.
XX, devido aos avanços científicos nos métodos laboratoriais, que Muldler e
Carl Jobst demostraram que eram a mesma substância.
De facto, mudam
as concentrações, mas a cafeína é igual quer se encontre no café ou no chá…
Apesar de a
cafeína poder ser sintetizada, por via laboratorial, a partir da dimetilureia e
do ácido malónico, este não é o processo usual para a sua produção industrial dado
que a mesma é facilmente obtida, com elevado grau de pureza e de forma mais
económica, como subproduto do processo de descafeinação, tal como já foi
anteriormente referido.
Existem três métodos principais de descafeinação
destinados em primeira instância à produção de café descafeinado, como produto
principal, e de cafeína, como subproduto. Na realidade todos estes métodos se
baseiam no processo de extração por solventes variando apenas o tipo de substância
(solvente) que é utilizada. Assim a extração da cafeína pode ser efetuada por recurso
a solventes orgânicos, a água ou a dióxido de carbono supercrítico.
Até meados dos anos 70 do século passado a extração por
recurso a solventes orgânicos constituía o único método de descafeinação. Entre
os primeiros solventes utilizados destacaram-se, por ordem cronológica, o triclorometano, o benzeno e o
tricloroetano que posteriormente foram abandonados
por dissolverem não
só a cafeína, tal como era pretendido, mas também os compostos que lhe
conferiam aroma e sabor ao café, e por terem sido reconhecidos como tóxicos, quer para a saúde humana quer para o
meio ambiente.
Nos anos 70 o diclorometano
tornou-se o solvente de eleição devido à sua menor toxicidade e à sua
capacidade de remoção da cafeína sem alterar as principais características
organoléticas do café. Evidências posteriores sugeriram que o mesmo poderia ser cancerígeno, quando
usado em níveis elevados, tendo sido regulamentado o valor de 10 ppm (partes
por milhão) como o limite máximo no café descafeinado. Desde 1982 que o acetato de etilo foi aprovado e escolhido
como o principal solvente para a descafeinação. Este é um componente que
existe, de forma natural, no café e em alguns frutos e que também pode ser
produzido industrialmente a partir de derivados do petróleo.
O processo de descafeinação por recurso a água
baseia-se na variação da solubilidade da cafeína com a temperatura (lembra-se desta
característica ter sido mencionada nas propriedades físico-químicas?). De uma forma
muito resumida este processo consiste na imersão dos grãos de café verde em água
a elevada temperatura, o que permite não só a extração da cafeína mas também dos
componentes que conferem aroma e sabor ao café. A posterior passagem deste extrato por carvão
ativado, um adsorvente poderoso e seletivo, possibilita a remoção da cafeína
originando um novo extrato livre de referido composto. Seguidamente os grãos de
café, isentos de cafeína, são colocados em agitação no extrato descafeinado
e/ou em água concentrada em componentes que promovem o aroma e o sabor ao café, o que permite restaurar as caraterísticas
organoléticas iniciais. Já agora fique a saber que existem algumas variantes
deste processo, sendo as mais conhecidas, a Swiss
Water Decaffeination e a French Water
Decaffeination.
À pressão e
temperatura ambiente, o dióxido de carbono, CO2, é um gás que se encontra, por
exemplo, no ar que respiramos. Porém, com o aumento da pressão pode passar a líquido, e por
diminuição da temperatura passa a sólido. Se se aumentar a temperatura e a
pressão, atinge um novo estado, o de fluido supercrítico, passando a apresentar
propriedades de líquido e de gás, ou seja, um gás com a densidade de um
líquido. É precisamente na forma de
fluido supercrítico que o CO2 permite a extração seletiva
da cafeína, deixando a maior parte dos demais componentes dos grãos de café verde
inalterados. Vamos então perceber como tal é possível…
Os grãos de café verdes são postos em contacto com
água pura de maneira a aumentar a percentagem de água no seu interior. Desta
forma ocorre uma expansão de volume permitindo a abertura dos poros, o que
facilita a extração da cafeína e reduz o tempo de extração. Seguidamente o CO2
supercrítico vai entrar em contato com os grãos húmidos atuando como um
solvente não polar, isto é, extraindo todas as moléculas de cafeína.
Posteriormente o CO2 contendo a água e a cafeína é separado dos
grãos de café descafeinados e colocado em condições normais de pressão e
temperatura. Nestas condições o gás não tem afinidade nem para a água nem para
a cafeína sendo facilmente reciclado e reintroduzido no processo. A solução
aquosa de cafeína, depois de concentrada, é vendida, principalmente, para a
indústria dos refrigerantes e farmacêutica.
Assim, graças
aos desenvolvimentos da Química, os consumidores podem saborear o gosto e o
aroma do café sem os efeitos prejudiciais da cafeína, enquanto que os
apreciadores de cafeína o podem fazer sem consumir café, chá ou cacau.
Para a semana não
perca mais uma dose de cafeína…
 |
| http://consciencianodiaadia.com/2009/08/31/pesquisa-traz-novidades-na-relacao-entre-cafeina-e-dor-de-cabeca |
Bibliografia
• EUFIC: European Food
Information Council
• Cafeína
• Café e Saúde
• News
Medical
• Médicos de Portugal
• Pedro Burgos. “À Base de Cafeína”.
Revista Super Interessante. Julho de 2008.
http://super.abril.com.br/alimentacao/base-cafeina-447604.shtml
(acedido em 16 de Maio de 2012)
• M.J.
Ferreira, A. Fernandes, P. Rosa, P. Gaio, N. Vieira “Extração e Purificação da Cafeína numa Amostra de Chá”, Boletim da
Sociedade Portuguesa de Química, 124 (2012) 61.
• Blog
Biocatálise e Síntese Orgânica
• GJ Ballone, EC Moura - Cafeína - in. PsiqWeb
• A química das coisas
• How is coffee decaffeinated? General Chemistry online
Sem comentários:
Enviar um comentário